Zolang het een redelijk kaal systeem is en je geen gebruik maakt van externe pakketbronnen of PPA's, dan werkt de upgradeknop prima.
Mijn laptop gaat al mee sinds 11.nogwat en de server waar Ubuntu-NL op draait al sinds 10.04 of nog ouder.
Er waren wel wat kleine dingetjes die aangepast moesten worden, maar dat was in een paar minuten gedaan.
De problemen komen meestal doordat mensen handige pakketbronnen van anderen toegevoegd hebben. Een nieuwere OpenOffice hier, een andere versie van Skype daar, Virtualbox, noem maar op.