1. VMware komt niet (meer) via synaptic (ooit heeft de player in ubuntu gezeten, Edgy dacht ik)
2. Als je een upgrade doet, ben je per definitie niets kwijt. Mogelijk dat je VMware opnieuw moet installeren (iets met linux-headers specifiek voor VMware); dat je een aparte home-partitie hebt, maakt voor de upgrade niet uit, wel voor de schone installatie.
3. Of Vista beter is in VMware of VirtualBox weet ik niet (nooit gedaan en ga dat waarschijnlijk ook nooit doen).
Als je twijfelt over VMware of VirtualBox zou ik voor VB gaan: standaard via Synaptic, technisch eenvoudiger, snel en als je de OSE-versie pakt uit de repo pakt: geheel Open Source.