Direct antwoord op je vraag heb ik niet, alleen ik vraag me af waarom je via smtp.live wil verzenden. Als je toch al offline programma als evolution gebruikt kan je toch ook gewoon via je provider smtp gebruiken?
Er is normaal gesproken niet de noodzaak om dan perse via live te versturen.
Anders kijk eens naar de Zimbra client die ik gebruik. Die doet het met alles en ik vermoed dat je daar niets hoeft te veranderen.