iTunes echt goed werkend krijgen onder Linux (Ubuntu) kan je wel vergeten zoals Vistaus hierboven ook al schrijft.
Er zijn pogingen gedaan met Wine (= gratis windows emulatie programma) en Crossover (=betaalde versie van Wine die ondersteuning biedt) maar die zijn nooit echt gelukt.
Als je persé met iTunes moet werken (vendor lock) dan zal je een Apple of Windows computer moeten gebruiken. Maar je kan Windows ook virtueel (virtualbox) installeren op je Ubuntu computer.
De kans dat Apple ooit een Linux versie van hun programma iTunes gaan uitbrengen schat ik niet erg hoog in.
Wat ook een mogelijkheid kan zijn is om het programma Winamp onder Wine te installeren in Ubuntu.
Winamp heeft een plugin waarmee met bepaalde Apple producten gesynchroniseerd kan worden waaronder iPod (Shuffle, Mini, Video, Nano (alleen 1-4G, niet 5e/6e gen) & Classic modellen. Overigens niet met de iPhone.
Geen idee of de usb aansluiting onder Wine werkt met bv een iPod Nano.
Mijn dochter had vroeger een Nano en die kon prima gesynchroniseerd worden met behulp van Winamp op haar Windows computer. Dat ging veel beter dan met iTunes.
