Volgens mij is het niet mogelijk om een volledige dualboot encryptie (Vista / Ubuntu) m.b.t. truecrypt geregeld te krijgen. TrueCrypt ondersteunt system-encryptie enkel voor Windows XP, Vista en Server versie. Het moet wel mogelijk zijn van een dualboot systeem alleen het Windows system te versteutelen en het Ubuntu gedeelte onversleuteld te laten; maar dit is niet wat jij wilt, volgens mij.
Een oplossing kan zijn, mits jouw BIOS boot from (other) devices ondersteunt, om op een harde schijf Windows te installeren en te versteutelen m.b.t. TrueCrypt, en op een andere harde schijf Ubuntu te installeren m.b.v. alternate install cd (zodat je versleutelde partities kan aanmaken).