Ze kunnen beide doen wat jij nodig hebt.
Het voordeel van FreeNAS is de web interface waarmee je makkelijk alles in kan stellen. Ubuntu server heeft geen goede webinterface dus zal je alles zelf via configuratiebestanden in moeten stellen. Er is wel Webmin, maar daar zijn de nodige issues mee dus die zou ik niet aanraden.
Het nadeel van die webinterface is wel dat je daar aan vast zit. Heb je iets nodig wat niet in die interface zit dan zal je alsnog in de bestanden moeten duiken en kan de webinterface problemen geven. (conflicten tussen wat jij ingesteld hebt en wat de interface wil). Ubuntu is in die zin veel flexibeler, maar in eerste instantie meer werk en lastiger omdat je alles handmatig op moet zetten.
Onder de motorkap is de ene FreeBSD en de ander Linux. Wat hardware-ondersteuning betreft zal Linux ruim winnen verwacht ik. Een ander verschil is de ingebakken ZFS ondersteuning in FreeBSD wat een voordeel is, maar Linux kan dat ook via zfsonlinux.org. Ga je dit niet gebruiken, dan is dit verder geen issue.
Heb je problemen en professionele hulp nodig, dan zal je die makkelijker en goedkoper vinden voor Ubuntu.