Het maakt functioneel gezien allemaal geen meter uit, het een is niet beter dan het ander.
Wanneer je met meerdere personen een server beheert is het belangrijk dat je afspreekt hoe er wordt gewerkt.
Ik persoonlijk vind een cron voor elke user praktisch. Dan hoef je nooit te zoeken wat waar staat. En, elke user kan zijn eigen ding doen.