Dat moet helemaal geen probleem zijn lijkt mij.
Hier boot een raspberry pi 3 gelijk door naar een USB stick en daar draait owncloud 9 op met een USB HDD als opslag.
Wat wel een probleem voor mij was om gelijk de USB HDD te gebruiken voor de boot is de spinup tijd van de HDD, deze bleek te lang te zijn, het kan wezen dat mijn USB HDD te lang over doet om te booten dat kan ook. maar kreeg het niet voor elkaar met mijn USB HDD.
Kijk hiers eens naar als richtlijn, het is nog te vereenvoudigen naar: install op beide de *.img file, pas op de SD kaart de boot file aan, verwijder partition 2,
op SDA, verwijder SDA1 en vergroot SDA2,, pas daar mee op met het vergroten,,, naar rechts vergroten was geen probleem maar de ruimte van SDA1 gebruiken gaf problemen hier.
http://www.instructables.com/id/Boot-the-Raspberry-Pi-from-USB/