Het moet gewoon lukken, maar waarschijnlijk staat je Grub ergens anders.
Een simpele test:
Sluit de externe HD aan, en type in een terminal scherm sudo update-grub
Herstart de PC, nu moet je de systemen op je externe HD ook zien en deze kunnen opstarten.
Wanneer je zover bent dan doe je het volgende:
Herstart de PC en kies voor een systeem dat op je externe schijf staat.
Werkt dit ook, dat moet je grub installeren met sudo grub-install /dev/sdX waarbij de X staat voor de letter van de externe HD (dit kan je ook zien in het Grub menu).
Het is aan te bevelen, om hierna de externe HD te verwijderen en opnieuw te typen sudo update-grub, omdat je systeem dan compleet is, ook zonder de externe HD.
Een heel verhaal, lukt dit?