14.04 is een lts versie is 5 jaar bruikbaar, meestal stabieler dan tussen liggende versies.
Dus niet upgraden is het beste, of je moet een reden hebben om dit wel te doen, bijv nieuwste software die je nodig hebt.
Risico naar volgende versie is dat het niet werkt.
Je kunt gewoon naar volgende versie gaan, indien het niet werkt, dan schoon installeren.
Zorg dat je eerst een backup maakt, en de goede partitie pakt bij een schone installatie.
Grub zou vanzelf goed moeten zijn, misschien wel bij meerdere hd's, van beide hd's starten om te kijken waar de goede grub zit.